Theo thời gian, cấu trúc khuôn mặt của Jackson cũng thay đổi. Nhiều bác sĩ phẫu thuật suy đoán rằng ông đã nâng mũi, phẫu thuật xương gò má, thay đổi vùng môi và cằm của mình.[37] Những người thân cận với nam ca sĩ ước tính rằng, tính đến năm 1990, ông đã thực hiện khoảng 10 ca phẫu thuật thẩm mỹ khác nhau.[1]

Trong ấn bản gốc của cuốn tiểu sử về Jackson được xuất bản vào năm 1991, Taraborrelli cho biết nam ca sĩ đã trải qua tổng cộng sáu lần phẫu thuật mũi trong đó có hai lần phẫu thuật thứ cấp (không được coi là phẫu thuật hoàn chỉnh). Theo Taraborrelli, Jackson đã nâng mũi lần đầu tiên trong năm 1979, sau khi mũi của ông bị gãy do thực hiện một vũ đạo phức tạp trong lúc tập luyện. Tuy nhiên, nó đã không thành công hoàn toàn, ông cảm thấy khó khăn khi thở và lo rằng điều này sẽ ảnh hưởng đến sự nghiệp của mình. Jackson được tư vấn đến Steven Hoefflin, người thực hiện cuộc nâng mũi thứ hai cho ông vào năm 1981.[38] Taraborrelli tuyên bố rằng Jackson đã có một ca nâng mũi thứ ba vào 1984 và lần thứ tư vào hai năm sau đó.[39] Jackson đã viết trong cuốn tư truyện năm 1988 Moonwalk rằng, ngoài hai cuộc nâng mũi, ông cũng đã phẫu thuật tạo ra lúm đồng tiền ở vùng cằm.[40] Từ năm 1986 trở đi, ông trở thành một khách hàng thường xuyên của Arnold Klein, bác sĩ da liễu chuyên thực hiện những thủ tục thẩm mỹ không cần phẫu thuật.[41]

Trong cuốn sách của mình, Jackson cho rằng sự thay đổi trong cấu trúc khuôn mặt mình đến từ tuổi dậy thì, chế độ ăn chay nghiêm ngặt, giảm cân, thay đổi kiểu tóc và hiệu ứng đèn sân khấu.[40] Jackson bác bỏ những cáo buộc rằng ông đã thay đổi đôi mắt của mình.[42] Trong tháng 6 năm 1992, tờ Daily Mirror đăng bức ảnh cận mặt của Jackson trên trang nhất, cáo buộc rằng khuôn mặt của Jackson đã bị "biến dạng một cách gớm ghiếc" bởi phẫu thuật thẩm mỹ. Jackson đã kiện tờ báo lá cải này, và vào năm 1998, họ đã đồng ý giải quyết bên ngoài tòa án với Jackson. Tại Tòa án Tối cao, cựu biên tập viên của Daily Mirror thừa nhận rằng sau khi gặp Jackson trực tiếp, ông tin rằng khuôn mặt Jackson không hề bị biến dạng và cũng không có vết sẹo nào cả.[43]

Nhiều phương tiện truyền thông đưa tin việc khám nghiệm tử thi Michael Jackson đã chỉ ra một vết sẹo bên cạnh mỗi lỗ mũi của ông, một vết sẹo sau mỗi tai, và hai vết sẹo trên cổ, "có lẽ" là từ phẫu thuật thẩm mỹ,[44] cộng với hình xăm thẩm mỹ trên lông mày, quanh mắt và đôi môi, và trên da đầu của ông (dưới phần chân tóc).[45]

Trong phiên bản chưa được chỉnh sửa của phim tài liệu Living With Michael Jackson, được phát tại tòa án vào năm 2005, Jackson cho biết ông đã có hai thủ tục trên mũi của mình để có thể thở tốt hơn.[46] Khi được hỏi về má mình, Jackson đã trả lời: "Những gò má? Cha của tôi cũng có điều này. Chúng tôi có dòng máu từ Ấn Độ."[47]